Kỳ nghỉ chết cười bắt đầu bằng cảnh Jim (Adam Sandler), một người đàn ông góa vợ, có một buổi hẹn hò với Lauren (Drew Barrymore), một người phụ nữ đã ly dị chồng, để tìm hiểu nhau. Tuy nhiên, buổi hẹn hò đã trở thành thảm họa và kết thúc bằng việc cả hai cùng thề sẽ không bao giờ nhìn mặt người kia.
Chuyện kể về Trung sĩ Dab và sáu người anh em từng chiến đấu cùng nhau ở chiến trường. Sau khi giải ngũ, mỗi người trở về lại với cuộc sống thường ngày. Trong một lần, Dab cùng sáu người anh em buộc phải đi cướp một đoàn xe chở hàng của quân đội Mỹ. Từ đó những tình huống dở khóc dở cười xảy ra. Và liệu họ có thể vượt qua những khó khăn không?
Choi Bona là trợ lý cho công ty quảng cáo truyền hình nổi tiếng của giám đốc Ryuk. Một ngày nọ, Bona bị ép buộc phải mua một cuốn băng cũ nát từ một ông già bí ẩn. Nội dung của cuộn băng là bài thuyết giảng của Tiến Sĩ Swarlovski về đề tài “NGHỆ THUẬT CUA TRAI”. Bona, người tin tưởng tuyệt đối vào nguyên lý “tài năng và chăm chỉ là chìa khoá của thành công” đã quyết định thử áp dụng “học thuyết Swarlovski”
Phim là là câu chuyện của 3 diễn viên chính quen thuộc Roy, Moss và Jen thuộc bộ phận IT của công ty Renholm. Cả 3 vẫn lết bết ở dưới tầng hầm và lại vướng vào một rắc rối dở khóc dở cười mới nhưng có thể đe dọa tới...tính mạng của họ...
Jerry Welbach chỉ là một nhân viên chào hàng hết sức bình thường. Cuộc đời gã có lẽ cứ lặng lẽ trôi đi nếu không có vụ tông xe với Arnold Margolese, trùm một băng đảng xã hội đen trong thành phố.Khi thủ lĩnh vào tù, bọn đàn em của Arnold buộc Jerry thực hiện nhiều vụ trộm để chuộc tội. Khi phát hiện được mối quan hệ giữa Jerry với bọn này, Samantha, bạn gái của Jerry, yêu cầu gã từ bỏ chuyện trộm cắp, nếu không chính cô sẽ từ bỏ gã.